O'Leary tunnetaan lentoyhtiönsä kiistanalaisista maksuista, jotka vaihtelevat istumapaikan valinnasta maihinnousukorttien tulostamiseen, ja kun lopullinen lasku saapui, O'Leary kohtasi satiirisen version omasta hinnoittelustrategiastaan.

Kun O'Leary oli nauttinut viiniä, valkosipulikatkarapuja, sienibruschettaa ja meriahventa sisältävän aterian, hänelle ojennettiin kuitti, jossa oli humoristisesti eritelty "lisämaksuja", joita ei yleensä ravintoloissa ole. Laskun loppusumma oli 104,45 euroa, mutta lasku sisälsi lisämaksuja, kuten 7,95 euroa "ylimääräisestä jalkatilasta", 9,95 euroa "etuoikeutetusta istumapaikasta" ja 19,95 euroa "hiljaisen vyöhykkeen varauksesta", jolloin loppusummaksi tuli 142,30 euroa, ja laskuun oli jopa merkitty "terminaali 1" ilmailuteemaisen vitsin viimeistelemiseksi.

Luvida-ravintola jakoi pilan myöhemmin sosiaalisessa mediassa, kiitti O'Learya siitä, että hän oli syömässä heidän kanssaan, ja vitsaili maksuista. "Oli ilo isännöidä sinua", he kirjoittivat. "Toivottavasti sinua ei haittaa, että lisäsimme laskuusi lisämaksuja." Hän näytti löytävän tilanteesta huumoria, maksoi laskun kokonaisuudessaan ja poseerasi hymyillen henkilökunnan kanssa.

O'Leary, 64, on toiminut Ryanairin toimitusjohtajana yli kolme vuosikymmentä ja auttanut rakentamaan lentoyhtiöstä Euroopan suurimman halpalentoyhtiön. Hänen johdollaan lentoyhtiö on tullut surullisenkuuluisaksi turhasta lähestymistavastaan ja hellittämättömästä kustannusten leikkaamisesta.